5 - De que modo deve-se governar as cidades ou os principados que, anteriormente à sua ocupação, viviam no respeito às próprias leis
Quando um Estado habituado a viver em liberdade e de acordo com suas leis é conquistado, há três possibilidades de impor uma nova ordem: destruir completamente sua estrutura; manter a morada do príncipe em seu território; ou estabelecer uma oligarquia que mantenha a ordem local.